电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。

家境优越的林珊性格叛逆，和父亲关系紧张，大学刚毕业就因不满父亲安排离家出走。在寻找住处的时候遇到了刚刚分手的设计师张思雅。两个性格迥异，有着不同背景的女生为了分担房租住在了一起。在合租的生活当中，感情也一直在发生着微妙的变化……