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该剧围绕着在宠物店工作的芝二郎(佐藤二朗饰)展开，芝二郎是标准的自闭一族，二郎也在萌宠的陪伴下，开始了新的旅程。

黑猫从鸭田志阳（山本耕史）的面前横穿而过。这已经是第753次了……黑猫从面前横穿，就会发生不吉利的事情。虽然不愿意相信这种迷信的说法，但是这个恐怖的次数也太奇怪了吧……终于能够再就业，进入净水器公司开始销售工作的阳，却一台净水器都没有卖出去，肩头犹如压着泰山，在这样萎顿的他的面前，又一只黑猫潇洒地横穿而过。第二天，为了参加父亲（塚地武雅）的七周年忌日，阳换上了黑色的西装。半同居中的恋人美纪喜欢占卜，她把电视台的占卜运势汇报给阳，结果让阳想起他那个当占卜师的父亲，心情甚是不愉快。

在当下这个光怪陆离的社会，连爱情都有了可以补偿的机构。城市的一隅有一座不起眼的神社，里面却经营着一家恋爱保险公司。公司承诺可以向被爱情所苦恼的人们提供帮助，不管所谓的恋爱是单方面还是双方面，也不管是尚未开始还是正在进行，更不管双方是否有着天壤之别，只要在该公司投保，通过调查员香月步（城田优 饰）、巫女丸山円（福田沙纪 饰）、宫司户仓英太郎（古田新太 饰）等三位成员的确认和努力，一定可以为投保人设计出成功率极高的恋爱告白。而一旦恋爱失败，投保人将可能得到十倍的赔偿。多么诱人的保险，被爱所困的人不妨一试……

本片根据中原亚矢的人气漫画改编。现年三十岁的柴田美和子（深田恭子 饰）自从半年前公司倒闭后，就一直处于待业状态。她与一位正上大学的年下男交往，只不过对方仅仅将她当作提款机，根本没有认真恋爱的念头。在生活最困顿几乎要去吃猫粮的时刻，美和子邂逅前公司上司黑泽步（藤冈靛 饰），随后如同流浪猫一般被黑泽带回一家即将开张的咖啡店中。黑泽虽然高大帅气，却拥有一条能把人骂断气的毒舌。美和子战战兢兢委身其间，同时不忘尽快找到工作摆脱抖S前上司的阴影。在此期间，她了解到了黑泽鲜为人知的过去，而期待已久的桃花期也悄然降临……